バリー・マッギーは1966年、サンフランシスコ生まれのグラフィティ・アーティストです。青年期に抱いた閉鎖的な思いと疎外感をぶつけるための自己表現の場をストリートに選び、サンフランシスコ各所で壁画の制作を始めました。もともとアートが盛んな街で様々なアートが点在する中、彼の絵にはひときわ人々を魅了するものがあり、知名度が高まってきた頃ギャラリーのオーナーに見出され、展示の契約を獲得しました。これは快挙であり、マッギーはストリートアートの道を切り拓いた重要人物のひとりとして欠かせない重鎮となりました。

作品に登場する「憂鬱そうな男の顔」アイコンは、快活で自由とユーモアに溢れ不思議な安堵と脱力感がある一方、ストリートが抱える不安や経済格差や人種差別への反発意識をも表現しています。