ジェシー・ウィルコックス・スミスは1863年、アメリカ・ペンシルベニア州に生まれたイラストレーターです。ペンシルベニア芸術アカデミーを卒業後、「レディース・ホーム・ジャーナル」の制作部で5年間の勤務を経て、1894年にアメリカのイラストレーションの父と言われるハワード・パイルの下で学ぶべく、ドレクセル研究所（現ドレクセル大学）に入学します。パイルの生徒のほぼ半数が女性という、当時としては前例のない環境でその教えに大きな影響を受け、1897年にキャリアをスタート。程なくして大学の同級生であるヴァイオレット・オークリーとエリザベス・シップペン・グリーンとともに「レッドローズ・ガールズ」としてコラボレーションを始めると、ハーパーズ・バザーやグッド・ハウスキーピングなどの雑誌から仕事が殺到するようになり、そのキャリアは全盛期を迎えます。同時にスミスは数十冊の児童書の挿絵を手掛けるようになり、その時代に最も愛され最もよく知られたものとなりました。

長く実りあるキャリアを積み、今日では史上最も重要な児童書のイラストレーターのひとりと見なされているスミスの作品の多くは、子どもと母親の理想像が描かれ、しばしばそのイメージは親と子の関係を優しく描いたメアリー・キャサットの作品と比較されます。日本で知られている作品としては「アルプスの少女ハイジ」や「クリスマスのまえのよる」の挿絵があります。